Questão 9 Específicas
Questão 9
Isomeria Óptica
Grupos Funcionais
O confrei (Symphytum officianale L.) é uma planta utilizada na medicina tradicional como cicatrizante, devido à presença da alantoína (estrutura 1), mas também possui alcaloides pirrolizindínicos, tais como o da estrutura 2, os quais são comprovadamente hepatotóxicos e carcinogênicos. O núcleo destacado na estrutura 2 recebe o nome de necina ou núcleo pirrolizidina.
a) Nas estruturas 1 e 2, os grupos funcionais que contêm átomos de oxigênio caracterizam duas funções orgânicas. Relacione cada função com o respectivo composto.
b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica? Qual é o caráter ácido-básico do grupo necina? Justifique suas respostas.
Resolução
a) A partir das fórmulas estruturais apresentadas abaixo, temos destacadas as funções oxigenadas, conforme solicitado no enunciado.
b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, representada na imagem abaixo, pela presença de apenas um carbono quiral (assimétrico), que possui quatro ligantes diferentes.
A necina apresenta caráter básico, decorrente da presença da função amina, que apresenta um par de elétron não compartilhado, o que caracteriza uma base de Lewis.
