Questão 50 Unesp 2023 - 2ª fase
Salicilato de metila é um dos princípios ativos de sprays utilizados topicamente para o alívio de dores musculares e articulares, como as causadas por contusões e torcicolos. Essa substância é um produto natural presente em várias espécies de plantas, mas pode ser obtida sinteticamente a partir do ácido salicílico.
Para se obter o salicilato de metila por meio dessa reação, o ácido salicílico deve reagir com
| a) |
C2H5OH |
| b) |
H2O |
| c) |
HCHO |
| d) |
O2 |
| e) |
CH3OH
|
A diferenciação entre o ácido salicílico e o salicilato de metila se dá nas funções orgânicas ácido carboxílico, presente no ácido salicílico e éster, presente no salicilato de metila, conforme indicado abaixo nas respectivas estruturas:
Esses grupos funcionais, diferenciam-se pelos substituintes destacados abaixo:
Tal alteração na estrutura do ácido carboxílico pode ocorrer por substituição nucleofílica do tipo esterificação de Fischer, ou seja, reação de substituição com um nucleófilo (álcool), já que o carbono do grupo funcional carboxila é deficiente em elétrons e, portanto, um sítio eletrofílico na molécula.
Assim, conforme destacado no esquema acima o grupo nucleofílico inserido na estrutura do composto aromático é
o qual pode ter sido obtido pelo uso do metanol (estrutura abaixo) como nucleófilo na reação.
A equação química abaixo ilustra a reação de substituição (esterificação de Fischer) ocorrida entre o ácido salicílico e o metanol:
