Questão 93 Enem 2022 - dia 2 - Matemática e Ciências da natureza
A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:
- carboxila: -COOH, cujo pKa. é igual a 1,8;
- amino: -NH2 , que pode ser convertido em amínio (-NH3+, cujo pKa é igual a 7,9);
- tiol: -SH, cujo pKa é igual a 10,5.
Sabe-se que pKa = - log Ka.
Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?
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O pKa de um grupo funcional é um parâmetro que sugere sua acidez de modo que, quanto maior o valor de pKa do grupo, menor o caráter ácido da estrutura.
De acordo com a teoria ácido-base de Brönsted-Lowry, os grupos podem se apresentar em suas formas protonada e desprotonada a depender do pH do meio de modo que, se o valor de pH maior que o pKa, o meio apresenta disponibilidade de íons OH- suficiente para que o grupo funcional esteja em sua forma desprotonada na maior parte das moléculas, ou seja, tenha atuado como doador de H+.
Da mesma forma, se o pH do meio é menor que o pKa, o grupo apresenta-se em sua forma protonada na maior parte das moléculas, ou seja, o meio é suficientemente ácido para que o grupo funcional atue como aceptor de H+.
A tabela abaixo ilustra as formas protonada e desprotonada para os grupos funcionais presentes na estrutura da penicilamina:
Considerando os valores de pKa fornecidos, na urina, (5 < pHurina < 7), a penicilamina tem seus grupos com valores de pKa tais que:
Assim, espera-se que os grupos tiol e amínio estejam em suas formas protonadas e o grupo carboxila esteja em sua forma desprotonada. Logo, espera-se que a estrutura da maior parte das moléculas de penicilamina nesse meio seja:
