Questão 1 Fuvest 2023 - 2ª fase - dia 2
Uma das formas de se compreender estruturas de moléculas orgânicas é utilizando modelos como os apresentados a seguir para as moléculas de etano e de eteno.
a) Complete, na folha de respostas, os átomos correspondentes a cada tipo de bolinha do modelo de etano.
b) O etino, também conhecido como acetileno, é um composto usado como gás de solda e como matéria prima para centenas de outros compostos. Usando a notação de Lewis, desenhe, na folha de respostas, a molécula de acetileno. Essa molécula apresenta algum tipo de isomeria?
c) Considere que dois dos átomos representados pelas bolinhas claras foram substituídos por outro átomo distinto (verde) em cada molécula, como na figura a seguir. Em qual das moléculas geradas poderia ocorrer isomeria geométrica? Pinte, na tabela periódica na folha de respostas, três elementos que poderiam representar a bolinha verde.
a) Analisando o nome da molécula, de acordo com a nomenclatura oficial da IUPAC, temos as seguintes informações:
Etano:
et - 2 átomos de carbono
an - apenas ligações simples entre carbonos
o - sufixo que indica a função hidrocarboneto
Sendo um hidrocarboneto, sua composição atômica é apenas de carbono e hidrogênio. As bolinhas escuras devem ser os carbonos sendo condizente com a quantidade relacionada no nome além do fato de que o carbono pode estabelecer até quatro compartilhamentos, o que também é observado para esta "bolinha". Desse modo, o quadro da folha de respostas será:
| Molécula | Bolinha clara | Bolinha escura |
| Etano | HIDROGÊNIO | CARBONO |
b) Analisando o nome oficial do acetileno, temos:
Etino:
et - 2 átomos de carbono
in - apresenta uma ligação tripla entre os carbonos
o - sufixo que indica a função hidrocarboneto
Portanto, a molécula de acetileno apresenta uma ligação tripla entre seus dois átomos de carbono. Além disso, visto que os átomos de carbono estabelecem 4 ligações, então, haverá um átomo de hidrogênio ligado a cada um deles.
Na notação de Lewis, deve-se apresentar o átomo e seus respectivos elétrons da camada de valência. Quando os elétrons são compartilhados, os mesmos devem estar entre os átomos que os compartilham. Desse modo, a estrutura conforme a notação de Lewis é dada na imagem abaixo.
Esta molécula não apresenta nenhum tipo de isomeria.
Observação:
- Não apresenta isomeria plana, pois não há outra forma de 2 átomos de C e 2 átomos de H se ligarem formando um composto diferente.
- Não apresenta isomeria geométrica, visto que a molécula é linear não havendo ligantes em configurações distintas.
- Não apresenta isomeria óptica visto que não possui carbono quiral (átomo de carbono com quatro ligantes diferentes).
c) A molécula que apresentaria isomeria geométrica é a molécula B, visto que há uma ligação dupla na estrutrura que representa um eixo de ligação não rotacionável, o qual permite a existência de duas configurações diferentes:
- Configuração "cis": os dois átomos de hidrogênio ficam para o mesmo lado em relação ao eixo central não rotacionável.
- Configuração "trans": os átomos de hidrogênio ficam para lados opostos em relação ao eixo central não rotacionável.
Observação: A molécula A não apresenta isomeria geométrica visto que a ligação simples entre os carbonos é rotacionável não possibitando configurações distintas.
O átomo representado pela bolinha verde pode ser qualquer elemento ametálico que estabelece uma única ligação para ficar estável. Sendo assim, em teoria, poderia ser escolhido qualquer átomo da família dos halogênios (grupo 17, ou família VIIA) visto que possuem 7 elétrons de valência e estabelecem apenas uma ligação química para completar o octeto. Pode-se pintar dois dos elementos destacados:
Observação: em aspectos práticos, o mais sensato seria escolher dois elementos dentre F, Cl, Br e I, visto que os elementos At e Ts são pouco estáveis (radioativos).