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Questão 5 Unifesp 2º dia

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Questão 5

Identificação de função Reações de Ácidos Carboxílicos

As fórmulas representam as estruturas moleculares da benzocaína, substância empregada como anestésico local, e do ácido para-aminobenzóico (PABA), uma das vitaminas do complexo B.

a) Escreva o nome da função orgânica nitrogenada presente nas duas substâncias e o nome da função orgânica oxigenada presente no PABA.

b) A benzocaína é obtida a partir da reação:

PABA + reagente X → benzocaína + produto Y

Escreva a fórmula estrutural do reagente X, mostrando todas as ligações entre os átomos, e apresente a fórmula molecular do produto Y.



Resolução

a) A função orgânica nitrogenada presente nas duas substâncias é amina. A função orgânica oxigenada presente no PABA é ácido carboxílico.

b) A reação de transformação do PABA em benzocaína é uma esterificação, conforme equacionado abaixo. Repare que, para o PABA se transformar em benzocaína, há uma modificação no grupo carboxílico que se transforma num grupo pertencente à função éster. Assim, o PABA precisa reagir com um álcool. Pela fórmula estrutural da benzocaína, o álcool que reage apresenta dois átomos de carbono.

Portanto, a fórmula estrutural de X é  e a fórmula molecular de Y é H2O.