Questão 4 Fuvest 2022 - 2ª fase - dia 2
Considere as substâncias cujas estruturas estão representadas a seguir:
a) Considerando que tanto o etanol quanto o 1-butanol interagem por ligação de hidrogênio com a água, por que o etanol é mais solúvel em água do que o 1-butanol à mesma temperatura?
b) Escreva, no quadro da folha de respostas, as estruturas de dois álcoois que são isômeros do 1-butanol.
c) O 1-butanol e o éter dietílico são compostos que possuem a mesma fórmula química, , porém pontos de ebulição diferentes, sendo que um deles entra em ebulição a 34,6 °C e o outro, a 117 °C a 1 atm. Preencha o quadro, na folha de respostas, relacionando os nomes das substâncias com os respectivos pontos de ebulição. Justifique sua resposta.
a) A água, por ser uma substância cuja molécula é polar tende a dissolver melhor substâncias de maior caráter polar. Etanol e 1-butanol são monoálcoois de cadeia normal e saturada diferenciando-se apenas pela quantidade de carbonos na cadeia, tendo o etanol dois carbonos em sua cadeia e o 1-butanol, quatro.
Para um mesmo grupo funcional, o aumento da cadeia carbônica aumenta o caráter hidrofóbico da estrutura já que a cadeia formada somente por átomos de C e H apresenta-se como um trecho apolar da molécula. Dessa forma, sob mesma temperatura, o etanol é mais solúvel em água que o 1-butanol já que sua cadeia carbônica é menor e, portanto, o composto apresenta um trecho apolar menor do que o 1-butanol.
b) O candidato poderia escolher duas dentre as possibilidades abaixo:
Possibilidade I: butan-2-ol
Como esse composto admite isômeros ópticos, poderiam ser citados os enantiômeros dextrógiro e levógiro desse composto.
Possibilidade II: 2-metilpropan-1-ol
Possibilidade III: 2-metilpropan-2-ol
c) 
A temperatura de ebulição, do ponto de vista atômico-molecular, corresponde ao grau de agitação que as partículas da substância devem ter para que as interações intermoleculares não sejam mais efetivas para mantê-las unidas (estado líquido), fazendo com que se separem (estado gasoso).
Embora sejam isômeros de função, o 1-butanol apresenta o grupo funcional hidroxila (OH) em sua estrutura, o que possibilita que ocorram interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio entre suas moléculas, as quais são forças atrativas de maior magnitude em relação às interações dipolo permanente - dipolo permanente que ocorrem entre as moléculas do éter dietílico.
Assim, a ruptura das interações intermoleculares que ocorrem no 1-butanol demanda mais energia que no éter dietílico, o que justifica a maior temperatura de ebulição do 1-butanol em relação ao seu isômero de função.