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Questão 6 Fuvest 2022 - 2ª fase - dia 2

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Questão 6

Isomeria Geométrica Lipídios (Química) Quantidades em Química

O limite de detecção de um método analítico é a menor quantidade de um determinado composto numa amostra que esse método é capaz de detectar. Caso algum composto esteja em concentração inferior a tal limite, não se pode determinar a sua presença, tampouco a sua concentração.

A tabela nutricional a seguir foi encontrada numa embalagem de pão de queijo:

Quantidade por porção (70 g)  
Valor energético 113 kcal  
Carboidratos 14 g
Proteínas 2,4 g
Gorduras Trans 0,0 g
Gorduras Saturadas 2,1 g
Gorduras Totais 5,3 g
Fibra alimentar 0,0 g
Sódio 140 mg

 

Uma vez que a quantificação de todos os compostos é realizada por métodos analíticos específicos, responda as questões:

a) Por que, na porção de pão de queijo apresentada, as quantidades de gorduras trans e fibra alimentar não são, necessariamente, zero?

b) Gorduras podem ser entendidas como ácidos graxos de cadeia carbônica longa. O termo “trans” faz referência à isomeria geométrica da molécula de ácido graxo. Gorduras saturadas podem apresentar isomeria trans? Explique com base na estrutura da molécula de ácido graxo.

c) Caso tivesse sido utilizado um método analítico para determinação de sódio cujo limite de detecção fosse de 0,03 g de sódio por g de pão de queijo, teria sido possível detectar esse elemento nesse pão de queijo? Justifique apresentando os cálculos.



Resolução

a) Cada método analítico apresenta um determinado limite de detecção e, portanto, a quantidade de gorduras trans e fibra alimentar estar indicado como 0,0 g na tabela nutricional significa que a massa presente desses componentes está abaixo do limite de detecção do método utilizado, ou seja, pode ser de fato zero (estar ausente no alimento) ou apresentar concentração não-nula mas inferior à mínima possível de ser detectada pela metodologia empregada (limite de detecção). 

b) A isomeria geométrica é um caso da estereoisomeria no qual os isômeros espaciais não são a imagem especular um do outro. Sua ocorrência se dá em torno de ligações que não apresentam liberdade rotacional (ligações C=C em cadeias abertas ou ligações C-C em ciclos) de modo que a mudança na posição relativa dos ligantes, que devem ser diferentes entre si em cada carbono, em torno de tal ligação possibite a existência de moléculas com propriedades físico-químicas distintas. 

As gorduras saturadas são formadas por moléculas de ácidos graxos saturados, que não possuem ligações C=C na estrutura de modo que não ocorra isomeria geométrica, já que as ligações C-C apresentam liberadade rotacional logo, não se possa definir forma trans do composto, uma vez que as posições relativas dos ligantes em torno dos carbonos se altera com a rotação da ligação simples entre carbonos. 

Ácido graxo saturado

em que R e uma cadeia carbônica saturada contendo a partir de 11 átomos de carbono

Em ácidos graxos insaturados, pode ocorrer isomeria geométrica justamente pela presença da insaturação que possibilita a ocorrência da forma cis e da forma trans dos ácidos, conforme exemplificado abaixo para o ácido dodec-6-enoico: 

c) Na tabela nutricional fornecida, a quantidade de sódio é de 140 mg/70 g de pão de queijo. Portanto, a quantidade desse elemento por grama do produto é dada por: 

140 mg --- 70 g    mNa+  --- 1 gmNa+ = 2 mg CNa+= 0,002 g/g de pão de queijo

Como a concentração de sódio no produto (0,002 g/g) é menor que o limite de detecção do método analítico empregado (0,03 g/g), este elemento não teria sido detectado.