Questão 50 Unesp 2022 - 2ª fase
Um dos métodos de obtenção de cetonas em laboratório consiste na hidratação catalítica de alcinos, representada genericamente por:
Para que a cetona formada nessa reação seja a acetona, R e R’ devem ser, respectivamente,
| a) |
H e H |
| b) |
e |
| c) |
e |
| d) |
e H |
| e) |
e
|
As reações de hidratação catalítica (H2SO4 como catalisador) de alcinos ocorrem por mecanismo de adição à apenas uma das ligações pi entre os carbonos gerando um enol, que, por tautomeria, forma uma cetona ou aldeído, dependendo do número de carbonos no alcino original.
A partir do menor alcino (etino) há a formação do único aldeído possível, o etanal:
Qualquer outro alcino formará uma cetona, pois o mecanismo de adição, obedecendo à regra de Markovnikov, forma sempre um enol secundário, que tautomeriza para formar um composto de carbonila também secundária, ou seja, uma cetona:
Como o enunciado faz referência à formação da acetona (nome comercial da propanona), o alcino inical deve ser o propino, como ilustrado na reação acima.
Logo, os radicais R e R' devem ser, respectivamente, CH3 e H. Observando sob a representação da estrutura final da equação do enunciado teremos: