Questão 122 Enem 2021 - dia 2 - Matemática e Ciências da natureza
As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas na agricultura. Entre as várias substâncias usualmente encontradas, algumas são apresentadas na figura. A distinção dessas substâncias pode ser feita por meio de uma análise química qualitativa, ou seja, determinando sua presença mediante a adiação de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz de identificar a presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de Brönsted-Lowry.
O teste positivo será observado com o pesticida
| a) |
I |
| b) |
II |
| c) |
III |
| d) |
IV |
| e) |
V |
O hidróxido de sódio (NaOH) libera o íon OH- em água, que é uma base de Brönsted-Lowry por ser aceptor de próton (H+). Assim, para que ocorra reação ácido-base de Brönsted-Lowry com este composto, é necessário que haja grupos funcionais de caráter ácido nas estruturas submetidas à identificação. Dentre os compostos fornecidos, apenas III apresenta um grupo funcional de caráter ácido: a hidroxila ligada diretamente do anel aromático, que caracteriza a função fenol, conforme circulado abaixo:
Esses grupos apresentam caráter ácido pois, ao serem desprotonados, formam bases conjugadas estáveis já que a carga negativa se dispersa pela estrutura por ressonância, o que estabiliza o ânion formado, conforme exemplificado abaixo:
Assim, o composto III sofre reação ácido-base com hidróxido de sódio, formando um fenolato de sódio policlorado, conforme ilustrado abaixo, podendo ser assim identificado pelo método descrito.
