Questão 75 Unesp 2022 - 1ª fase - dia 2
Os compostos responsáveis pelo aroma característico de muitas frutas maduras são formados a partir de aminoácidos ramificados, como a leucina. Esse caminho inicia-se pela perda de substituintes típicos de aminoácidos, em reações em etapas, catalisadas por enzimas, onde ocorrem desaminação , descarboxilação e oxidação , formando um aldeído. Esse aldeído, dependendo da transformação que sofre, pode originar um composto com o aroma característico da banana ou um composto com o aroma característico da maçã.
O esquema mostra esse conjunto de transformações.
(Maria Regina Bueno Franco. Aroma e sabor de alimentos: temas atuais, 2003. Adaptado.)
Os compostos X e Y são, respectivamente,
| a) |
etanol e metano. |
| b) |
ácido acético e eteno. |
| c) |
metanol e etanol. |
| d) |
etanal e ácido acético. |
| e) |
ácido acético e etanol. |
A leucina, tomada como composto inicial, sofre desaminação em meio aquoso perdendo o grupo amino ao passo que o carbono alfa, ao lado da carboxíla, é oxidado a cetona gerando um cetoácido:
Em seguida, o cetoácido sofre descarboxilação, perdendo o grupo carboxíla da extremidade da cadeia na forma de gás carbônico (CO2) gerando um aldeído:
O aldeído gerado pode sofrer oxidação para formar o ácido carboxílico ou redução gerando um álcool:
O álcool e ácido carboxílico reagem de forma independente com os compostos X e Y, respectivamente, gerando ésteres diferentes. Portanto, em ambos os casos, temos uma reação de esterificação. De forma genérica, a esterificação é a reação de condensação de um ácido carboxílico com um álcool que gera um éster através da união de suas cadeias carbônicas com eliminação de água, conforme o esquema:
Com base na reação genérica anterior, pode-se concluir que o composto X que reage com o álcool deve ser um ácido carboxílico, especificamente, o ácido acético (H3CCOOH), conforme destacado na reação a seguir:
Em contrapartida, o composto Y que reage com o ácido carboxílico deve ser um álcool, especificamente, o etanol (CH3CH2OH), conforme a reação a seguir:
