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Questão 75 Unesp 2022 - 1ª fase - dia 1

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Questão 75

Oxidação (Álcool)

Etanolamina no espaço

    Uma equipe internacional e multidisciplinar, envolvendo astrofísicos, astroquímicos e bioquímicos, detectou pela primeira vez no espaço interestelar a substância prebiótica etanolamina.

    A etanolamina NH2CH2CH2OH, uma molécula que contém quatro dos seis elementos químicos essenciais à vida, faz parte dos fosfolipídios, moléculas que compõem as membranas celulares, e pode servir como precursora do aminoácido glicina.

(www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.)

A fórmula estrutural da glicina está representada a seguir.

A transformação da molécula de etanolamina em glicina envolve uma reação de



a)

oxidação.

b)

isomerização.

c)

esterificação.

d)

redução.

e)

adição.

Resolução

Considerando a fórmula condensada da etanolamina (NH2CH2CH2 OH), verifica-se que o composto apresenta as funções orgânicas amina e álcool, conforme indicado na fórmula estrutural abaixo: 

Na conversão deste composto à glicina, o grupo hidroxila que caracteriza a função álcool na etanolamina é convertido à carboxila (função ácido carboxílico) conforme a equação química abaixo: 

Diante disso, 

a) Correta. O NOx do carbono do grupo funcional hidroxila é na etanolamina é -1. Já no grupo funcional carboxila, o carbono apresenta NOx = +3. Dessa forma, a conversão de um álcool a um ácido carboxílico ocorre por processos de oxidação
b) Incorreta. A isomerização consiste na conversão de um isômero em outro. Como a fórmula molecular da etanolamina é C2H7ON e a da glicina é C2H5O2N, estes compostos não são isômeros e, portanto, a transformação envolvida não se trata de uma isomerização. 
c) Incorreta. A esterificação é a reação de formação de ésteres a partir de ácidos carboxílicos e álcoois. 
d) Incorreta. Como o NOx do carbono do grupo funcional aumenta, conforme argumentado na justificativa do item "a", a reação não se trata de uma redução. 
e) Incorreta. O grupo funcional hidroxila não é suscetível a reações de adição.