Questão 83 Fuvest 2021 - 1ª fase - Elite Colégio e Pré-Vestibular

Questão 83

Eliminação (Álcool)

Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfurfural (HMF), formado a partir de certos açúcares, como a frutose $(C_{6} H_{12} O_{6})$ . A tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais.

Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, no esquema:

Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma ligação dupla entre carbonos.

De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a:

a)	$1 \times H_{2} O$ e $1 \times - C H_{2}$
b)	$2 \times O H^{-}$
c)	$2 \times H_{2} O$
d)	$1 \times - C H_{2}$ e $1 \times O H^{-}$
e)	$1 \times H_{2} O$ e $1 \times O H^{-}$

Resolução

No processo apresentado, ao analisar a reação de conversão do composto 2 para o composto 3 podemos concluir que houve a eliminação de uma das hidroxilas do anel juntamente com o hidrogênio do grupo $O H$ ligado ao carbono insaturado, conforme representado a seguir:

Sendo assim, a perda I é uma molécula de água.

Analogamente, para a conversão do composto 3 para o HMF (composto final), observamos a eliminação da hidroxila restante do anel junto com o hidrogênio do carbono vizinho (o qual está omitido na representação original devido à forma de representação em linha da molécula, mas é apresentado a seguir para melhor compreensão):

Logo, a perda II também é uma molécula de água.