Questão 88 Fuvest 2021 - 1ª fase
A reação de Maillard, que ocorre entre aminoácidos e carboidratos redutores, é a responsável por formar espécies que geram compostos coloridos que conferem o sabor característico de diversos alimentos assados. Um exemplo é a reação entre a glicina e um carboidrato redutor mostrada na equação em que R representa uma cadeia genérica:
Um aminoácido específico (Composto 1), ao reagir com o carboidrato redutor, pode gerar o Composto 2, levando à formação de acrilamida, uma espécie potencialmente carcinogênica, conforme mostrado na equação:
A estrutura do aminoácido marcado como Composto 1 e que é capaz de gerar esse intermediário de espécies carcinogênicas é:
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| b) |
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| c) |
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| e) |
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A equação a seguir destaca em cores os átomos dos reagentes e dos produtos da reação mostrada no exercício, tornado possível a determinação da localização nos produtos, dos átomos provenientes dos reagentes.
Comparando-se o Composto 2 com o intermediário do esquema anterior, pode-se determinar quais são as partes da molécula do Composto 2 correspondentes ao Composto 1 (em azul) e correspondentes ao carboidrato redutor (em vermelho).
Considerando-se ainda, que a molécula de glicina da primeira equação química, possui um grupo carboxila ligado ao átomo de carbono vizinho ao nitrogênio, para a obter o Composto 1, devemos adicionar um grupo carboxila vizinho ao átomo de nitrogênio que realiza a ligação dupla no composto 2, formando o composto abaixo.
