Questão 1 Unicamp 2020 - 2ª fase - dia 2 - Elite Colégio e Pré-Vestibular

Questão 1

Hidrólise Salina Reações de Ácidos Carboxílicos Forças intermoleculares

A bula de um analgésico e anti-inflamatório informa que na composição de cada comprimido há, além de hidrogenocarbonato de sódio (bicarbonato de sódio), três substâncias orgânicas, cujas estruturas químicas são apresentadas a seguir.

a) Considerando a composição do comprimido, o que deve acontecer quando ele for colocado em água? Descreva o que será observado visualmente e apresente uma equação química que justifique o que você descreveu.

b) Levando em conta a estrutura desses princípios ativos (compostos A, B e C), a solubilidade de qual deles sofrerá maior influência na presença do hidrogenocarbonato de sódio? Justifique sua resposta tendo em vista as possíveis modificações nas moléculas e nas interações intermoleculares solutosolvente.

Resolução

a) Quando o comprimido for colocado em água, ocorrerá efervescência. Visualmente, será observada a evolução de bolhas devido a uma reação química.

Podemos justificar a formação de gás pela hidrólise do íon bicarbonato ou pela reação entro o bicarbonato de sódio e o composto A, mostradas a seguir:

Hidrólise do íon bicarbonato:

$N a^{+} (a q) + H C O_{3}^{-} (a q) + H_{2} O (l) ⇌ C O_{2} (g) + H_{2} O (l) + N a^{+} (a q) + O H^{-} (a q)$

$H C O_{3}^{-} (a q) ⇌ C O_{2} (g) + O H^{-} (a q)$

Reação do bicarbonato de sódio com A:

b) Como mostrado nas equações do item a, o íon bicarbonato é uma base que, quando sofre hidrólise, gera íons hidróxidos. Trata-se de uma base fraca, de tal forma que a hidrólise dos grupos éster e amida presentes nos compostos B e C, respectivamente, não ocorrem. Entretanto, o bicarbonato reage com ácidos carboxílicos (com fenóis não ocorre reação) produzindo um sal orgânico que é mais solúvel que sua molécula de origem, uma vez que esse sal se dissocia em água, formando cátions e ânions que interagem com a água através de interações do tipo íon-dipolo.