Questão 10 Unifesp 2020 - 2ª fase - Bioexatas
O lactato de mentila é um éster utilizado em cremes cosméticos para a pele, com a finalidade de dar sensação de refrescância após a aplicação. Esse éster é obtido pela reação entre mentol e ácido láctico, cujas fórmulas estruturais estão representadas a seguir.
a) Cite o nome da função orgânica comum ao mentol e ao ácido láctico. Indique, na estrutura do ácido láctico reproduzida no campo de Resolução e Resposta, o átomo de carbono assimétrico.
b) Utilizando fórmulas estruturais, escreva a equação química que representa a formação do lactato de mentila a partir do mentol e do ácido láctico. Analisando a estrutura do lactato de mentila, justifique por que esse éster apresenta baixa solubilidade em água.
a) As funções orgânicas encontradas nas duas moléculas são:
A função orgânica comum ao mentol e ao ácido láctico é álcool.
O átomo de carbono assimétrico é aquele que apresenta 4 ligantes diferentes entre si, indicado abaixo por um asterisco:
b) A equação de formação do lactato de mentila é:
Trata-se de uma reação de esterificação.
O produto (éster) formado apresenta baixa solubilidade em água devido a uma grande parte da cadeia apolar que não é capaz de interagir com a água (polar).
Além disso, o grupo funcional do éster
mesmo apresentando átomos de oxigênio muito eletronegativos, não é capaz de interagir com a água por Ligações de hidrogênio, o que também contribui para a baixa solubilidade.