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Questão 4 Fuvest 2020 - 1ª fase

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Questão 4

Propriedade de Alcenos e Ciclanos Propriedades de Ácidos Carboxílicos Propriedades de Álcoois Polaridade de moléculas

Ao se preparar molho de tomate (considere apenas a fervura de tomate batido com água e azeite), é possível observar que a fração aquosa (fase inferior) fica vermelha logo no início e a fração oleosa (fase superior), inicialmente com a cor característica do azeite, começa a ficar avermelhada conforme o preparo do molho. Por outro lado, ao se preparar uma sopa de beterraba (considere apenas a fervura de beterraba batida com água e azeite), a fração aquosa (fase inferior) fica com a cor rosada e a fração oleosa (fase superior) permanece com sua coloração típica durante todo o processo, não tendo sua cor alterada.

Considerando as informações apresentadas no texto e no quadro, a principal razão para a diferença de coloração descrita é que a fração oleosa



a)

fica mais quente do que a aquosa, degradando a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à sua cadeia carbônica longa.

b)

está mais exposta ao ar, que oxida a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à grande quantidade de duplas ligações.

c)

é apolar e a betanina, polar, havendo pouca interação; o mesmo não é observado com o licopeno, que é apolar e irá interagir com o azeite.

d)

é apolar e a aquosa, polar, mantendo‐se separadas; o licopeno age como um surfactante misturando as fases, colorindo a oleosa, enquanto a betanina não.

e)

tem alta viscosidade, facilitando a difusão do licopeno, composto de menor massa molar; o mesmo não é observado para a betanina, com maior massa.

Resolução

a) Incorreta. Não é possível determinar qual das fases (oleosa ou aquosa) se encontra em maior temperatura. Entretanto, deve-se notar que a betanina, composto polar que faz ligações de hidrogênio com a água, encontra-se na fase aquosa (polar) e não na fase oleosa (apolar), dessa forma, a betanina não sofreria degradação na fase oleosa. Além disso, dependendo da temperatura, tanto a betanina quanto o licopeno poderiam sofrer degradação.

b) Incorreta. Apesar da fração oleosa estar mais exposta ao ar e a betanina poder sofrer oxidação (as hidroxilas poderiam ser oxidadas), a betanina, por ser polar, está presente na fase aquosa (polar) e não na fase oleosa (apolar), que está mais exposta ao ar. Além disso, o licopeno também poderia sofrer oxidação devido à grande quantidade de duplas ligações.

c) Correta. A fração oleosa é apolar e a betanina, molécula que possui vários grupos polares (principalmente hidroxilas e grupos carboxílicos), é polar, de tal forma que a interação entre elas é pequena.  Já o licopeno é um alceno, molécula apolar, portanto, interage bem com a fase oleosa (azeite, constituído majoritariamente por ácidos graxos) que também é apolar.

d) Incorreta. De fato, a fase oleosa é apolar e a fase aquosa é polar, mantendo-se separadas. Todavia, o licopeno, que é apolar, não atua como um surfactante, o qual deve possuir um grupo (cabeça) polar e uma cadeia (cauda) apolar.

e) Incorreta. Apesar da fase oleosa ter maior viscosidade que a fase aquosa, sua alta viscosidade dificultaria a difusão do licopeno ao invés de facilitá-la.