Logo FUVEST

Questão 9 Fuvest 2020 - 1ª fase

Carregar prova completa Compartilhe essa resolução

Questão 9

Introdução à Orgânica Isomerias

Quando o nosso corpo é lesionado por uma pancada, logo se cria um hematoma que, ao longo do tempo, muda de cor. Inicialmente, o hematoma torna‐se avermelhado pelo acúmulo de hemoglobina. Em seguida, surge uma coloração azulada, decorrente da perda do O2 ligado ao Fe do grupo heme. Essa coloração torna‐se, então, esverdeada (biliverdina) e, após isso, surge um tom amarelado na pele (bilirrubina). Essa sequência de cores ocorre pela transformação do grupo heme da hemoglobina, como representado a seguir:

Com base nas informações e nas representações, é correto afirmar:



a)

A conversão da biliverdina em bilirrubina ocorre por meio de uma redução.

b)

A biliverdina, assim como a hemoglobina, é capaz de transportar O2 para as células do corpo, pois há oxigênio ligado na molécula.

c)

As três estruturas apresentadas contêm o grupo funcional amida.

d)

A degradação do grupo heme para a formação da biliverdina produz duas cetonas.

e)

O grupo heme, a biliverdina e a bilirrubina são isômeros.

Resolução

a) Correta. Na transformação da biliverdina para a bilirrubina há hidrogenação numa ligação dupla e uma alteração na posição de uma outra ligação dupla em um dos ciclos. Com isso, há alteração de NOX em dois átomos de carbono, diminuindo o valor do NOX desses dois átomos no processo (redução).

b) Incorreta. O transporte de oxigênio ocorre pelo átomo de Fe presente apenas no grupo Heme.

c) Incorreta. A função amida é caracterizada pela presença de nitrogênio ligado à carbonila, ou seja, pela presença do seguinte grupo funcional:

Observa-se a presença da função amida apenas na Biliverdina e na Bilirrubina, conforme destacado nas estruturas a seguir:

d) Incorreta. A degradação do grupo heme produz duas amidas na biliverdina, conforme destacado na imagem anterior.

e) Incorreta. Isômeros são moléculas que apresentam fórmulas moleculares iguais, mas estruturas diferentes. A oxidação do grupo heme implica na adição de oxigênio na molécula, portanto, tal molécula difere ao menos na quantidade de átomos de oxigênio, dentre outros elementos, em relação às duas outras moléculas. A biliverdina ao reduzir ganha hidrogênios, portanto, difere na quantidade de H em relação à bilirrubina.

Desse modo, as moléculas não podem ser isômeras, pois apresentam diferentes fórmulas moleculares. Especificamente, temos:

Grupo Heme: C34H36N4O4Fe

Biliverdina: C33H34N4O6

Bilirrubina: C33H36N4O6