Questão 10 Fuvest 2020 - 1ª fase
A reação de cetonas com hidrazinas, representada pela equação química
pode ser explorada para a quantificação de compostos cetônicos gerados, por exemplo, pela respiração humana. Para tanto, uma hidrazina específica, a 2,4‐dinitrofenilhidrazina, é utilizada como reagente, gerando um produto que possui cor intensa.
Considere que a 2,4‐dinitrofenilhidrazina seja utilizada para quantificar o seguinte composto:
Nesse caso, a estrutura do composto colorido formado será:
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Com base no esquema de reação apresentado como exemplo, podemos concluir que o nitrogênio proveniente de um grupo -NH2 se ligará com o carbono carbonílico (carbono ligado ao oxigênio por ligação dupla) e, portanto, perderá os dois hidrogênios ao passo que o carbono perderá o oxigênio, levando à formação de água no processo.
Sendo assim, ao reagir o composto 2,4-dinitrofenilhidrazina (reagente em vermelho) com a molécula 5-metilexan-3-ona (reagente em azul), teremos o acoplamento do carbono da carbonila ao nitrogênio do grupo amino e consequente eliminação de água:
Observação: Esta reação é uma adição nucleofílica de hidrazina à carbonila, que ocorre sob catálise básica, sendo o produto denominado hidrazona, pois possui o grupo funcional –C=N–N–. O mecanismo reacional ocorre a partir do ataque nucleofílico do nitrogênio (que é uma base de Lewis) à carbonila formando um intermediário com grupo hidroxila, o qual é eliminado na forma de OH- regenerando a base que atua como catalisador :
