Questão 117 Enem 2025 - dia 2 - Matemática e Ciências da natureza
Alguns hormônios sexuais têm ganhado notável atenção nos últimos anos por suas concentrações cada vez maiores no solo e na água em todo o mundo. O motivo da preocupação é porque, em níveis poluentes, eles têm sido associados ao câncer de mama e ao câncer de próstata, além de perturbarem a fisiologia dos peixes, podendo, ainda, afetarem o desenvolvimento reprodutivo de animais domésticos e selvagens. Assim, o descarte inadequado desses hormônios representa uma séria ameaça ao solo, plantas, recursos hídricos e humanos. De baixa polaridade, eles apresentam uma solubilidade pequena e variável em água, dependendo dos grupos presentes em suas estruturas, representando um grande risco para os ambientes aquáticos. As figuras a seguir apresentam as estruturas de alguns desses hormônios.
MUHAMMAD, A. et aI. Environmental lmpact of Estrogens on Human, Animal and Plant life: a Critical Review. Environment lntemational, n. 99, 2017 (adaptado).
Do ponto de vista das interações químicas, qual desses hormônios apresenta maior solubilidade em ambientes aquáticos?
| a) |
Estradiol. |
| b) |
Estriol. |
| c) |
Estrona. |
| d) |
Novestrol. |
| e) |
Noretindrona. |
A água (H2O) é um solvente altamente polar e é capaz de realizar ligações de hidrogênio entre suas moléculas ou com outras moléculas. Assim, uma substância será mais solúvel em água quanto maior for a sua capacidade de interagir com a água por meio de ligações de hidrogênio.
As estruturas dos hormônios sexuais consistem em um grande núcleo de hidrocarboneto (quatro ciclos fundidos), de caráter apolar (hidrofóbico). A solubilidade em água é então determinada pelo balanço entre esta porção hidrofóbica e os grupos funcionais polares (hidrofílicos) presentes na molécula.
A presença de grupos polares como hidroxila (-OH) e carbonila (C = O) aumentam a solubilidade em água, pois conseguem interagir com a água por ligações de hidrogênio.
A análise da solubilidade deve focar no número de grupos hidroxila e carbonila (hidrofílicos) em cada molécula em relação ao seu esqueleto apolar. Esses grupos polares estão circulados abaixo:
O estriol possui três grupos hidroxila em sua estrutura. O maior número de grupos OH torna esta molécula a mais polar entre as opções fornecidas e, portanto, a mais capaz de formar ligações de hidrogênio com a água e, resultando na maior solubilidade em ambientes aquáticos.