Questão 10 Unifesp 2025 - 2º dia - Elite Colégio e Pré-Vestibular

Questão 10

Bioquímica Éster Adição (Alcenos e Ciclanos)

A nutrição humana requer três tipos de macronutrientes: carboidratos, proteínas e lipídios.

Um determinado nutriente contém como componente principal o composto orgânico conhecido como trilinoleína ( $C_{57} H_{98} O_{6}$ ), cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir.

a) Identifique a que tipo de macronutriente pertence o nutriente que contém a trilinoleína. Cite a função orgânica oxigenada presente na trilinoleína.

b) Utilizando apenas fórmulas moleculares, escreva a equação balanceada da reação de hidrogenação completa da trilinoleína com $H_{2}$ . Escreva a fórmula molecular do composto X formado na reação de hidrólise da trilinoleína, representada pela equação $C_{57} H_{98} O_{6} + 3 H_{2} O \to 3 C_{18} H_{32} O_{2} + X$ .

Resolução

a) O trilinoleína é um triacilglicerídeo, um macronutriente do tipo lipídio, devido ao seu alto caráter apolar. A função orgânica oxigenada presente na trilinoleína é éster.

b) Observando a fórmula estrutural fornecida, a trilinoleína sofrerá reação de hidrogenação nas ligações duplas entre carbonos (C=C), conforme indicado pelas setas abaixo:

Como são 6 ligações desse tipo em toda a estrutura, a reação de hidrogenação pode ser equacionada, usando fórmulas moleculares, como:

$C_{57} H_{98} O_{6} + 6 H_{2} \to C_{57} H_{110} O_{6}$

A reação de hidrólise ocorre no grupamento da função éster. Completando a equação, contando a quantidade de átomos dos dois lados da equação, temos:

$C_{57} H_{98} O_{6} + 3 H_{2} O \to 3 C_{18} H_{32} O_{2} + \underset{X}{\underset{⏟}{C_{3} H_{8} O_{3}}}$

Obs: A reação de hidrólise que ocorre na trilinoleína pode ser observada a partir da parte destacada na fórmula estrutural a seguir: