Questão 6 Fuvest 2025 - 2ª fase - dia 2
A lidocaína é um anestésico local muito utilizado por dentistas. Ela atua a partir de sua passagem através da membrana lipídica que envolve os neurônios, que são as células responsáveis pela transmissão do sinal da dor. A eficácia de um anestésico depende da sua capacidade de permear a membrana lipídica, sendo que o efeito anestésico é tanto maior quanto maior a permeação. Em meio ácido, a lidocaína é protonada conforme equação química a seguir.
Considerando as informações apresentadas, responda:
a) Qual o nome da função orgânica que é protonada na molécula de lidocaína?
b) Sabendo que processos inflamatórios geram produtos ácidos, a lidocaína, quando aplicada em regiões com inflamação, tem seu efeito reduzido, amplificado ou inalterado? Justifique a sua resposta.
c) Outro anestésico local muito utilizado é a bupivacaína, cuja estrutura química é apresentada a seguir.
Comparando essa molécula com a molécula da lidocaína (I), e considerando apenas a capacidade de penetrar a membrana lipídica dos neurônios, qual das duas deve ter um maior efeito anestésico? Justifique a sua resposta com base na estrutura das moléculas.
a) A função orgânica da lidocaína que é protonada é amina.
b) Os processos inflamatórios, segundo o enunciado, geram produtos ácidos, ou seja, haverá liberação de íons H+, que irão protonar a lidocaína (I) resultando em sua forma iônica (II). A estrutura protonada (II), por ser um íon, terá menor permeação na membrana lipídica, a qual possui caráter apolar, fazendo com que o efeito anestésico seja reduzido.
c) Comparando as duas moléculas citadas, a bupivacaína tem maior efeito anestésico, por apresentar maior cadeia carbônica, de caráter apolar, como destacado nas estruturas abaixo, que favorece a permeação dessa molécula na membrana lipídica dos neurônios, fazendo com que seu efeito seja maior.
