A reação do antibiótico sulfanilamida com halogênios leva à reação de substituição com o halogênio em duas posições distintas do anel aromático, como representado na equação não balanceada a seguir.
Em um experimento, 1 L de uma solução de sulfanilamida de pH 5 reagiu com Br2 em excesso, obtendo-se pH 4 após reação total. Considerando que o volume se manteve inalterado após a adição do halogênio, quantos mols de sulfanilamida reagiram com bromo?
a) |
4,5 × 10ꟷ5 |
b) |
9,0 × 10ꟷ5 |
c) |
1,0 × 10ꟷ4 |
d) |
5,0 × 10ꟷ2 |
e) |
1,0 × 10ꟷ1 |
A bromação do anel aromático conforme a reação descrita no enunciado ocorre por reação de substituição eletrofílica aromática, cujo esquema de reação é genericamente representado pela equação química:
Como se trata de uma substituição, a inserção de cada bromo (Br) no anel aromático implica na saída de um átomo de hidrogênio (H), o qual é eliminado sob a forma de ácido bromídrico (HBr). Dessa forma, a equação completa e balanceada da reação descrita no enunciado é dada por:
Sendo pH =-log [H+], as concentrações de H+ no meio, antes e depois da reação são dadas por:
pHantes =-log[H+]antes5 =-log [H+]antes ⇒[H+]antes = 10-5 mol/LpHdepois =-log[H+]depois4 =-log [H+]depois ⇒[H+]depois = 10-4 mol/L
Como o volume do sistema reacional é de 1L, a quantidade de H+ acrescida ao meio com a reação ( nH+) é dada por:
nH+ = 10-4 - 10-5 ⇒nH+ = 9.10-5 mol de H+
O H+ gerado no meio, o qual levou à alteração do pH, deveu-se à ionização do ácido bromídrico (HBr) gerado como subproduto da reação. Portanto, considerando a ionização do ácido, a quantidade deste liberada na reação é dada por:
HBr(aq) → H+(aq) + Br-(aq) 1 mol : 1mol : 1 mol9.10-5mol : 9.10-5mol : 9.10-5mol
Pela estequiometria da reação orgânica envolvida, a proporção molar sulfanilamida:ácido bromídrico é 1:2, portanto:
1 mol sulfanilamida --- 2 mol HBr nsulfanilamida --- 9.10-5 mol HBrnsulfanilamida = 4,5.10-5 mol