Questão 72 Fuvest 2025 - 1ª fase

A bromação do anel aromático conforme a reação descrita no enunciado ocorre por reação de substituição eletrofílica aromática, cujo esquema de reação é genericamente representado pela equação química: 

Como se trata de uma substituição, a inserção de cada bromo ($Br$) no anel aromático implica na saída de um átomo de hidrogênio ($H$), o qual é eliminado sob a forma de ácido bromídrico ($HBr$). Dessa forma, a equação completa e balanceada da reação descrita no enunciado é dada por: 

Sendo $pH =-\log \left[H^{+}\right]$,  as concentrações de $H^{+}$ no meio, antes e depois da reação são dadas por: 

$$\begin{gathered} p{H}_{antes }=-\log {\left[H^{+}\right]}_{antes} \\ 5 =-\log {\left[H^{+}\right]}_{antes} \Rightarrow \boxed{{\left[H^{+}\right]}_{antes} = {10}^{-5} mol/L} \\ p{H}_{depois }=-\log {\left[H^{+}\right]}_{depois} \\ 4 =-\log {\left[H^{+}\right]}_{depois} \Rightarrow \boxed{{\left[H^{+}\right]}_{depois} = {10}^{-4} mol/L} \end{gathered}$$

Como o volume do sistema reacional é de 1L, a quantidade de $H^{+}$ acrescida ao meio com a reação ( $n_{H^{+}}$) é dada por: 

$n_{H^{+}} = {10}^{-4} - {10}^{-5 }\Rightarrow \boxed{n_{H^{+}} = 9.{10}^{-5 }mol de H^{+}}$

O  $H^{+}$ gerado no meio, o qual levou à alteração do pH, deveu-se à ionização do ácido bromídrico ($HBr$) gerado como subproduto da reação. Portanto, considerando a ionização do ácido, a quantidade deste liberada na reação é dada por: 

$$\begin{gathered} \mathit{H}\mathit{B}{\mathit{r}}_{\mathbf{\left(}\mathbf{a}\mathbf{q}\mathbf{\right)}}\mathbf{ }\mathbf{ }\mathbf{ }\mathbf{ }\mathbf{ }\mathbf{ }\mathbf{\to }\mathbf{ }\mathbf{ }\mathbf{ }\mathbf{ }\mathbf{ }\mathbf{ }{{\mathit{H}}^{\mathbf{+}}}_{\mathbf{\left(}\mathbf{a}\mathbf{q}\mathbf{\right)}}\mathbf{ }\mathbf{ }\mathbf{ }\mathbf{ }\mathbf{ }\mathbf{+}\mathbf{ }\mathbf{ }\mathbf{ }\mathbf{ }\mathbf{ }\mathit{B}{{\mathit{r}}^{\mathbf{-}}}_{\mathbf{\left(}\mathbf{a}\mathbf{q}\mathbf{\right)}} \\ 1 mol : 1mol : 1 mol \\ 9.{10}^{-5}mol : 9.{10}^{-5}mol : 9.{10}^{-5}mol \end{gathered}$$

Pela estequiometria da reação orgânica envolvida, a proporção molar sulfanilamida:ácido bromídrico é 1:2, portanto: 

$$\begin{gathered} 1 mol sulfanilamida --- 2 mol HBr \\ n_{sulfanilamida } --- 9.{10}^{-5} mol HBr \\ \boxed{{\mathbf{n}}_{\mathbf{s}\mathbf{u}\mathbf{l}\mathbf{f}\mathbf{a}\mathbf{n}\mathbf{i}\mathbf{l}\mathbf{a}\mathbf{m}\mathbf{i}\mathbf{d}\mathbf{a}\mathbf{ }}\mathbf{=}\mathbf{ }\mathbf{4}\mathbf{,}\mathbf{5}\mathbf{.}{\mathbf{10}}^{\mathbf{-}\mathbf{5}\mathbf{ }}\mathbf{m}\mathbf{o}\mathbf{l}} \end{gathered}$$