Questão 5 Unifesp 2º dia - Reaplicação
O miconazol, cuja estrutura é mostrada a seguir, é um fármaco de uso tópico amplamente utilizado na composição de pomadas para combater frieiras e micoses.
a) Dê o nome da função oxigenada presente na molécula de miconazol. Determine o número de carbonos terciários existentes em uma molécula de miconazol.
b) Determine o número de pares de elétrons não compartilhados existentes em uma molécula de miconazol. Na figura existente no campo de Resolução e Resposta, assinale o carbono assimétrico existente na molécula de miconazol.
a) O miconazol apresenta a função orgânica oxigenada éter e apresenta 2 átomos de carbono terciário, conforme mostrado na imagem a seguir:
Obs: Carbono terciário é aquele que se liga a outros 3 átomos de carbono.
b) Para determinar o número de pares de elétrons não compartilhados devemos considerar a quantidade de elétrons da última camada (camada de valência) e o número de ligações realizadas:
C: tem 4 elétrons na última camada e utiliza todos para fazer as 4 ligações. Portanto não apresenta par de elétrons não compartilhados.
H: tem 1 elétron na última camada e este é usado na única ligação que os átomos desse elemento realiza.
O: tem 6 elétrons na última camada e utiliza 2 para fazer duas ligações. Portanto apresenta 4 elétrons ou 2 pares não compartilhados.
N: tem 5 elétrons na última camada e utiliza 3 para fazer três ligações. Portanto apresenta 2 elétrons ou 1 par não compartilhado.
Cl: tem 7 elétrons na última camada e utiliza apenas 1 para fazer ligação. Portanto apresenta 6 elétrons ou 3 pares não compartilhados.
Assim, podemos calcular o número total de pares de elétrons não compartilhados como:
O miconazol apresenta em sua estrutura 16 pares de elétrons não compartilhados.
O átomo de carbono assimétrico é caracterizado por apresentar 4 ligantes diferentes (circulados na figura abaixo) e está indicado por um asterisco na imagem (*):
