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Questão 75 Unesp 2024 - 1ª fase

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Questão 75

Reações de Aldeídos e Cetonas Isomeria Óptica

Uma das etapas da fermentação láctea consiste na transformação de ácido pirúvico em ácido láctico, pela reação representada pela equação:

Na transformação de ácido pirúvico em ácido láctico ocorre ___________ do grupo _________ de um composto opticamente _________, formando um composto opticamente ____________.

As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por:



a)

redução – carbonila – ativo – inativo.

b)

redução – carbonila – inativo – ativo.

c)

redução – carboxila – inativo – ativo.

d)

oxidação – carbonila – inativo – ativo.

e)

oxidação – carboxila – ativo – inativo.

Resolução

A transformação do ácido pirúvico em ácido láctico ocorre com a conversão do grupo carbonila (C=O) em carbinol (C-OH):

O processo é de redução, pois transforma a função cetona em álcool secundário por ação de um agente redutor representado genericamente pelo hidrogênio atômico ([H]), de modo que diminui o estado de oxidação do carbono destacado na imagem +2 (na carbonila) para +1 (no álcool).

Quanto à atividade óptica (propriedade de um composto desviar o plano da luz polarizada), o ácido pirúvico é opticamente inativo sendo somente o ácido láctico opticamente ativo, pois tem em sua estrutura um carbono quiral (carbono com 4 ligantes diferentes entre si) assinalado da estrutura a seguir:

Dessa forma, as lacunas são corretamente preenchidas com os termos:

redução - carbonila - inativo - ativo.