Questão 19 Fuvest 2024 - 1ª fase
Olestra é uma gordura artificial com sabor parecido ao do óleo vegetal. Essa substância não é metabolizada pelo organismo humano e, portanto, pode ser usada em dietas de emagrecimento. Seu uso, no entanto, é controverso. Por ser uma molécula semelhante à gordura, ela interage com vitaminas lipossolúveis, transportando-as para fora do organismo, o que pode levar à deficiência destas. Dentre as vitaminas apresentadas, assinale qual delas teria a sua absorção menos prejudicada com a ingestão exagerada de alimentos à base de olestra.
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De acordo com o texto a absorção de vitaminas lipossolúveis, ou seja, aquelas que apresentam elevada miscibilidade em compostos de caráter apolar, é prejudicada pela presença da substância artifical Olestra. Esse prejuízo biológico ocorre devido às interações intermoleculares do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido que se estabelecem entre as vitaminas lipossolúveis e essa substância que, por se comportar como gordura, infere-se se tratar de um composto predominantemente apolar. Uma vez que essas partículas interagem, ao ser eliminada no organismo, as moléculas de Olestra podem carregar moléculas das vitaminas do organismo, excretando-as e, consequentemente, diminuindo sua absorção.
Em uma molécula orgânica, a presença de grupos funcionais aumenta sua polaridade enquanto que, trechos hidrocarbonados (que apresentam somente carbono e hidrogênio) aumentam seu caráter apolar.
Assim, a vitamina cuja absorção é menos afetada pela presença de Olestra no organismo é aquela que apresenta maior caráter polar e, portanto, menor trecho hidrocarbonado e maior quantidade de grupos funcionais em relação ao tamanho da estrutura.
a) Incorreta. A estrutura apresenta um extenso trecho constituído somente de carbono e hidrogênio e apenas um grupo funcional hidroxila que caracteriza a função álcool.
b) Correta. A estrutura apresenta grupos nitrogenados e oxigenados nos anéis e, no trecho acíclico, apresenta quatro grupos hidroxila que caracterizam a função álcool.
Assim, trata-se da estrutura de maior caráter polar dentre as alternativas.
c) Incorreta. A estrutura apresenta apenas dois grupos funcionais carbonila que caracterizam a função orgânica cetona e um extenso trecho constituído apenas de carbono e hidrogênio.
d) Incorreta. A estrutura apresenta um extenso trecho constituído somente de carbono e hidrogênio e apenas um grupo funcional hidroxila que caracteriza a função álcool.
e) Incorreta. A estrutura apresenta apenas dois grupos funcionais, hidroxila e óxi-ponte caracterizando, respectivamente, as funções fenol e éter, para um extenso trecho hidrocarbonado.
