Questão 56 Fuvest 2024 - 1ª fase - Elite Colégio e Pré-Vestibular

Questão 56

Energia de Ligação Propriedades periódicas

Um tema de grande interesse na química é a ativação seletiva de ligações C-H. Essa ativação permite a substituição de H nessas ligações por outros átomos, como O ou N. A relevância desse tema pode ser verificada em um estudo recentemente publicado no prestigioso periódico Science, que conta com uma egressa da USP dentre seus autores.

A baixa diferença de eletronegatividade entre C e H é um dos motivos que dificulta a ativação da ligação C-H, pois torna a ligação pouco polar e diminui sua reatividade.

Considerando apenas a eletronegatividade, representada no gráfico, qual das alternativas apresenta uma ligação ainda menos reativa do que a ligação C-H?

^{Note e adote: Número atômico (Z) dos elementos: H = 1, C = 6, N = 7, O = 8, F = 9, P = 15, S = 16, Cl = 17.}

a)	C-N
b)	C-F
c)	S-O
d)	P-H
e)	P-Cl

Resolução

Pelo texto, a baixa reatividade de uma ligação se deve a menor polaridade da ligação, ou seja, a pequena diferença de eletronegatividade entre os átomos envolvidos na ligação.

Usando o gráfico, podemos construir a tabela abaixo relacionando o número atômico (Z) fornecido e a eletronegatividade de cada elemento:

Elemento	Número atômico (Z)	Eletronegatividade aproximada
Hidrogênio (H)	1	2,1
Carbono (C)	6	2,5
Nitrogênio (N)	7	3,0
Oxigênio (O)	8	3,5
Flúor (F)	9	4,0
Fósforo (P)	15	2,1
Enxofre (S)	16	2,5
Cloro (Cl)	17	3,0

Cálculando a diferença de eletronegatividade $|∆ E| = | E_{1} - E_{2} |$ para a ligação C-H e para as demais ligações que constam nas alternativas:

$(C - H) \to |∆ E| = |2, 5 - 2, 1| = 0, 4 (C - N) \to |∆ E| = |2, 5 - 3, 0| = 0, 5 (C - F) \to |∆ E| = |2, 5 - 4, 0| = 1, 5 (S - O) \to |∆ E| = |2, 6 - 3, 5| = 0, 9 (P - H) \to |∆ E| = |2, 1 - 2, 1| = 0, 0 (P - C l) \to |∆ E| = |2, 1 - 3, 0| = 0, 9$

Como observado nos cálculos anteriores, somente a diferença de eletronegatividade entre fósforo e hidrogênio (P-H) é menor que a diferença de eletronegatividade entre carbono e hidrogênio (C-H), o que faz a ligação P-H ser menos polar e menos reativa que a ligação entre C-H.