Questão 108 Enem 2023 - dia 2 - Matemática e Ciências da natureza
As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.
Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de
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hexanal.
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hexan-1-ol.
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hexan-3-ol.
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| d) |
hex-1-en-1-ol.
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| e) |
ácido hexanoico.
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A formação de cetonas por reação de oxidação parte de álcoois secundários, moléculas cujo número de oxidação do carbono funcional (hidroxilado) é menor que o da cetona, conforme indicado no esquema a seguir:
Assim, forma-se uma cetona ao submeter um álcool secundário a condições oxidantes, dentre as quais a mais comum é a reação com permanganato de potássio () em meio fortemente ácido. Nessas condições ocorre a formação da carbonila de cetona na posição da hidroxila do álcool secundário.
Dessa forma, para formar a hexan-3-ona é necessário utilizar como reagente de partida o hexan-3-ol, ou seja, o álcool secundário de mesma cadeia carbônica cuja hidroxila esteja na posição correspondente.
a) Incorreta. O hexanal é um áldeído e, portanto, sua oxidação leva à formação de ácidos carboxílicos.
b) Incorreta. O hexan-1-ol é um álcool primário e, portanto, sua oxidação leva à formação de ácidos carboxílicos tendo aldeídos como intermediários.
c) Correta. Conforme discutido acima, a oxidação de álcoois secundários leva à formação de cetonas.
d) Incorreta. O hex-1-en-1-ol é um enol e, em meio ácido, entra em equilíbrio com sua forma carbonilada (equilíbrio tautomérico). Dessa forma, esse composto leva à formação de aldeídos e não cetonas.
Em condições oxidantes, esse aldeído pode ser convertido a ácido carboxílico pela mesma reação do item "a".
e) Incorreta. O ácido hexanoico é um ácido carboxílico e, portanto, não é suscetível à reações de oxidação convencionais.
