Questão 121 Enem 2023 - dia 2 - Matemática e Ciências da natureza

Questão 121

Aminas e Amidas

Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:

$R_{3} N + H C l \to {(R_{3} N H)}^{+} {C l}^{-}$

O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)

a)	basicidade.
b)	lipofilicidade.
c)	caráter iônico.
d)	cadeia carbônica.
e)	estado de oxidação.

Resolução

A reação em questão trata-se de uma reação ácido-base entre a amina terciária ( $R_{3} N$ ) e o ácido clorídrico ( $H C l$ ). As aminas apresentam par de elétron livre no nitrogênio, sendo bases de Lewis, conforme indicado na estrutura a seguir:

Esse par de elétrons possibilita a protonação por espécies ácidas, formando o íon amônio ( $R_{3} N H^{+}$ ), conforme apresentado no equilíbrio:

Dessa forma, considerando a reação apresentada:

a) Incorreta. A basicidade de uma amina se deve à presença de um par de elétrons livres. Com a reação ácido-base, a amina protonada não apresenta mais o par livre e, portanto, nessa forma, perde suas propriedades básicas.

b) Incorreta. A lipofilicidade se refere à tendência a formar interações com compostos de baixa polaridade. Com a protonação, a molécula adquire carga e, portanto, estabelece interações ainda mais efetivas com moléculas polares.

c) Correta. Ao sofrer reação de protonação, a amina passa a sua forma catiônica e, portanto, passa a estabelecer ligações por atração eletrostática com o ânion cloreto. Logo, aumenta seu caráter iônico, ou seja, a contribuição eletrostática em suas interações interatômicas.

d) Incorreta. Na reação ácido-base ocorre apenas transferência de $H^{+}$ sem alteração da cadeia carbônica.

e) Incorreta. Em uma reação ácido-base não ocorre alteração no NOx justamente por não envolver transferência de elétrons.