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Questão 134 Enem 2023 - dia 2 - Matemática e Ciências da natureza

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Questão 134

Isomeria Óptica

Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:


O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)



a)

fenacetina.

b)

paracetamol.

c)

dipirona sódica.

d)

diclofenaco sódico.

e)

butilbrometo de escopolamina.

Resolução

O ibuprofeno é descrito no enunciado como um composto quiral, ou seja, apresenta isômeros ópticos. Moléculas quirais apresentam em sua estrutura átomos de carbono assimétrico (ou quiral), ou seja, átomos de carbono que se ligam a 4 ligantes diferentes entre si. O carbono assimétrico responsável pela quiralidade do Ibuprofeno está indicado abaixo pelo asterisco (*):

O outro princípio ativo que apresenta átomo de carbono assimétrico também, tendo o mesmo tipo de isomeria espacial (óptica) que o Ibuprofeno é o Butilbrometo de escopolamina. Os carbonos assimétricos presentes nesse princípio ativo estão indicados também por asterisco (*) na estrutura abaixo: